文献类型： 中文期刊

作者： 郭兵博 ¹ ; 蒋标标 ¹ ; 董雅雯 ¹ ; 金小宇 ¹ ; 崔丽 ² ; 张莉 ¹ ; 杨新玲 ¹ ;

作者机构： 1.中国农业大学理学院应用化学系农药创新研究中心

2.中国农业科学院植物保护研究所

关键词： 蜕皮激素受体;昆虫生长调节剂;4,5,6,7-四氢-2H-吲唑酰肼衍生物;合成;杀虫活性;蛋白结合活性

期刊名称： 农药学学报

ISSN： 1008-7303

年卷期： 2022 年 24 卷 001 期

页码： 39-48

收录情况： 北大核心 ; CSCD

摘要： 为了发现结构新颖的昆虫生长调节剂,以蜕皮激素受体(EcR)为靶标,以课题组发现的高活性化合物C(N-(4-(叔丁基)苯基)-2-苯基-2,4,5,6,7,8-六氢环庚基[C]吡唑-3-甲酰胺)为先导化合物,利用活性亚结构拼接的方法,设计合成了25个未见文献报道的新型4,5,6,7-四氢-2H-吲唑酰肼类衍生物,其结构经过核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱确证.分子对接结果表明,所有目标化合物与EcR具有较好的结合力,其中化合物I-15可以很好地结合到EcR的活性位点,其结合模式和虫酰肼相似;靶标蛋白结合实验证明,I-15在40 mg/L下与EcR具有较好的结合活性(75.8% ±7.2%).初步杀虫活性测定结果表明,部分目标化合物在500 mg/L下对鳞翅目害虫小菜蛾表现出一定的杀虫活性,但总体活性均不如虫酰肼和先导化合物C;进一步分析发现,目标化合物的脂水分配系数(ClogP)普遍低于先导化合物和对照药剂虫酰肼,推测是由于目标化合物的亲脂性较差,从而影响其穿透昆虫表皮的能力,导致杀虫活性较弱.该研究对后续化合物的结构优化具有重要参考价值.